Первое упоминание Пскова датируется 903 годом; еще раньше здесь жили финно-угорские племена, которых русские называли «чудью белоглазой». Первым из русских племен здесь расселились кривичи. В 10—12 вв. Псковская земля входила в состав Киевской Руси.
С ослаблением Киева Псков стал подчиняться Новгороду и Владимиру. Уже в это время он стал западным форпостом русских земель против шведских и немецких атак, а позднее и литовских и польских. 5 апреля 1242 на Чудском озере состоялась битва русского войска под предводительством новгородского князя Александра Невского с войском Ливонского ордена (Ледовое побоище).
Псковская вечевая республика существовала с 1348 по 1510, со времени заключения Болотовского договора, по которому Новгород отказывался от всякой власти над Псковом. Высшим органом власти в средневековом Пскове было вече, которое принимало все государственные решения. Судная грамота регулировала область гражданских и уголовных отношений и нормы наследственного права, частных долговых обязательств и отношений Пскова с князем.
В 1614 Псков подвергся осаде шведскими войсками во главе с Карлом-Густавом, однако все предпринятые попытки штурма города окончились неудачей. Во время Северной войны (1700—1721) Петр I неоднократно посещал Псков. Сражение под Нарвой в ноябре 1700 выдвинуло город на передний план военных действий. С 1701 он становится базой русских войск под общим командованием фельдмаршала Б. П. Шереметева. После Полтавской битвы в 1709 город потерял свое приграничное положение, граница по окончании Северной войны прошла далеко от Пскова. При Александре I в 1823 Псковская губерния была причислена к Остзейским (Прибалтийским) провинциям под начальством рижского военного генерал-губернатора. В ночь со 2 на 3 марта 1917 Николай II подписал под Псковом телеграмму об отречении от престола.
Во время Великой Отечественной войны река Великая была рубежом обороны наших войск. Во время оккупации здесь было развито партизанское движение (центр — Себежские леса, Дедовичский район). В 1944 была образована Псковская область в современных границах.
