История Спасо-Казанского женского монастыря тесно связана с историей дворянского рода Симанских и одной их вотчин - селом Екатерининским Псковской губернии Островского уезда. Село Екатерининское было основано Александром Лукичом Симанским (1752- 1810) в конце XVIII века. Своим названием оно обязано его жене племяннице первого профессионального русского актера Федора Волкова Екатерине Григорьевне Волковой (1762 - 1829). После смерти Екатерины Григорьевны Екатерининское унаследовал один из ее сыновей - Владимир Александрович Симанский(1786- 1860). Владимир Александрович служил в морском ведомстве и в 1823 году, после выхода в отставку с чином действительного статского советника, вместе с семьей поселился в Екатерининском. За ним числилось более ста душ крепостных, около ста десятин земли, несколько деревень, обширный парк, оранжерея и сама усадьба. Кроме того, недалеко от усадьбы он содержал постоялый двор с конюшней, кузниц и переправу через реку Великую. Село Екатерининское располагалось на берегу реки Великой и состояло в приходе церкви Покрова Пресвятой Богородицы г. Острова, находившейся в одной версте от него на противоположном берегу реки. Во время разлива реки Великой имение Симанских вместе с его обитателями оказывалось отрезанным от приходской церкви и кладбища. Последнее обстоятельство заставило владельцев имения устроить на своей земле кладбище и возвести на нем каменную часовню. Последняя была построена в 30 саженях от господского дома. В 1834 году Псковская Духовная консистория запретила хоронить при часовне. Этот факт, а также "слабое здоровье и болезненные припадки" Владимира Александровича, не позволявшие ему при ненастной погоде переправляться в город на пароме, который действовал около двух месяцев в году до наведения наплавного моста, заставили Симанского обратиться в Псковскую Духовную консисторию за разрешением построить в имении церковь. В декабре 1838 года был получен указ за № 6087: "Псковская Духовная консистория слушала указ из Святого Правительствующего Синода, от 31 октября за № 8981 последовавший, и его Высокопреосвященством 7 ноября полученный, о дозволении чиновнику Владимиру Симанскому в селе близь г. Острова в качестве кладбищенской построить церковь"(1). В разрешении на постройку церкви оговаривалось, что приписана она будет к Покровской церкви города Острова, а все расходы на содержание храма, включая оплату труда священника, Симанский и его потомки должны были покрывать из собственных средств. Автор проекта церкви не установлен. Работы по возведению храма были начаты 1842 году, а закончены в 1845 году. В строительстве принимали участие крепостные люди помещиков Симанских. Новый храм освятили 22 октября во имя Спаса Нерукотворного. Из описания церкви, составленного в начале ХХ века, следовало, что она была выстроена из кирпича на плитяном цоколе. Снаружи и внутри оштукатурена. Крыта железом. В одной связи с церковью находилась колокольня. Длина церкви вместе с колокольней составляла 12 саженей, наибольшая ширина 9 саженей, высота до верха карниза 2 сажени и 1 аршин. На церкви был деревянный купол с главкой, обшитый железом. Церковь отапливалась 3 голландскими печами. В храме был установлен иконостас длиною 8 аршин и высотою 2 сажени. После смерти строителя храма Владимира Александровича центральная часть имения с церковью Спаса Нерукотворного перешла к его младшему сыну Павлу Владимировичу Симанскому(1834- 1907). Павел Владимирович получил образование в Морском кадетском корпусе. Сначала служил в Балтийском флоте, а позднее - мировым судьей в Петербургской и Псковской губерниях. В 1882 году переселяется в Кронштадт. Здесь он знакомится с Иоанном Кронштадским, ставшим впоследствии его духовником и оказавшим большое влияние на дальнейшую судьбу Симанского. В 1893 году Павла Владимировича рукоположили в священники. Почти сразу же о. Павел обратился в Синод с просьбой разрешить открыть в своем родовом имении Екатерининском Псковской губернии Островского уезда женскую монастырскую общину. Он жертвует в ее пользу несколько домов, необходимые постройки и большой фруктовый сад. Кроме того, вкладывает значительный капитал -15000 рублей - на содержание общины. Впоследствии он предполагал добавить еще 10000 рублей, что позволило бы увеличить количество сестер и устроить при общине церковно-приходскую школу, богадельню, гомеопатическую лечебницу. С разрешения Синода 17 августа 1897 года в селе Екатерининском была открыта Казанская община. В торжественном открытии участвовали Иоанн Кронштадский и внучатый племянник о. Павла Сергей Симанский (будущий патриарх Алексий I).(2). В 1907 году община была преобразована в монастырь. Ко времени преобразования общины в монастырь на ее содержание имелось 24000 рублей неприкосновенного капитала. Кроме того, общине принадлежало земли: занятой постройками, фруктовым садом и огородом 2 десятины; пахотной и сенокосной при селе Жеребцове и деревне Бережанях островского уезда 5 десятин, 1942 кв.саженей и при деревне Демешкине того же уезда 17 десятин 2125 кв.саженей и две пустоши в Островском же уезде "Ивахново" в 12 десятин и "Сайдаково" в 65 десятин. Помимо доходов с капитала и земли источниками содержания общины являлись деньги, зарабатываемые сестрами, прибыльная сумма от продажи восковых свечей и случайные пожертвования. В начале ХХ века в общине проживало около 50 послушниц и монахинь. Для них в 1902 году был выстроен двухэтажный деревянный на каменном фундаменте жилой дом. Постройка была покрыта железом. Высота дома составляла 10 аршин, длина 12 саженей, ширина 7 саженей. Здание отапливалось 19 голландскими и 5 русскими печами с лежанками. Рядом с жилым корпусом находилась каменная одноэтажная крытая толем трапезная с кухней, ледником, экипажным сараем и хлебопекарней. Здание было построено еще Владимиром Александровичем Симанским в 1840 году и позднее приспособлено для нужд общины. Длина постройки составляла 23 сажени, ширина 4 сажени, высота 5 аршин 9 вершков. В кухне было установлено 2 русских печи, а трапезная отапливалась 3 голландскими печами. В 1898-1899 годах для сестер были построены деревянное здание бани и прачечной, бревенчатый амбар и деревянный сарай для сена и дров. В 1907 о. Павел продолжал жить при монастыре в небольшом деревянном доме, построенном в 1897 году в 25 саженях к западу от храма. Однако, по состоянию здоровья, он уже не мог проводить службу и обязанности настоятеля храма выполнял священник Владимир Николаевич Панов (3). Позднее Панов В.Н стал настоятелем Спасо - Казанского монастыря (4). О.Павел предполагал возвести на территории монастыря еще несколько зданий, среди которых был каменный храм в честь иконы Казанской Божьей Матери. Список с этой иконы находился еще в старой кладбищенской часовне и был очень почитаем в семье. Были заготовлены строительные материалы для церкви и новых корпусов, когда в конце декабря 1907 года о. Павел скончался. Однако, работы по благоустройству монастыря продолжались вплоть до войны 1914 года. В 1908 году построили деревянное на каменном фундаменте крытое железом здание школы рукоделия. Длина его составляла 8 саженей, ширина 5 саженей, высота 6 аршин. В 1910 году был построен еще один каменный одноэтажный жилой корпус для сестер. Длина его составила 19 ? саженей, ширина 4 сажени, высота 5 аршин 10 вершков. Дом отапливался 9 голландскими печами. В том же году была построена каменная одноэтажная сторожка. Длина ее составляла 4 сажени и 2 аршина, шириною 3 ? сажени, высотою 5 аршин. В 1911 году на территории монастыря построили одноэтажный бревенчатый на каменном фундаменте дом, в котором разместилась просфорня. Длина дома составляла 6 ? сажени, ширина 4 ? сажени. В здании была установлена 1 большая русская и одна круглая железная печи. Сени просфорни длиною 6 саженей и шириною 1 ? сажени были пристроены к каменной монастырской ограде. В 1912 году был построен одноэтажный деревянный на каменном фундаменте дом рукодельной церковно-приходской школы с помещениями для рукодельного класса и ткацкой. Длина здания составила 10 саженей, ширина 5 саженей, высота 5 ? саженей. Накануне Первой мировой войны в монастыре готовились к возведению нового каменного храма. Автором проекта выступал псковский епархиальный архитектор А.А.Подчекаев. Новый Казанский храм предполагалось возвести с двумя приделами во имя кн. Владимира и св. м. Павла. По - видимому, удалось заложить лишь фундаменты . Военные события 1914 года, а затем революции 1917 года не позволили закончить работу. Некоторое представление о храме дают сохранившиеся до наших дней фундаменты постройки и пояснительная записка, составленная в 1913 году. Из нее следует, что " стены всего светового барабана и верхний купол предположено сложить из опилочного кирпича, прочие стены и устои - из красного; фундаменты из крупных гранитных булыг с околкою боковых поверхностей, а для устоев с легкой притескою камней. Раствор для устоев и их фундаментов, всех арок и перемычек - цементный, для стен и остальных фундаментов - смешанный. Глубина заложения подошв всех фундаментов одинакова и равна 1,3 саженей от поверхности земли....под всей церковью имеются подвальные помещения высотою в 1,2 саж. Пол подвала - бетонный. Половое покрытие между подвалом и церковью железобетонное между железными балками, расположенными на расстоянии 1 саженей ось от оси….. Верхние покрытия - железобетон, по форме - сводчатые (лучковая пологая кривая)"(5). В подвале предполагалось установить калориферы для подачи в храм теплого воздуха. К 1920-м годам монастырь прекратил свое существование. В 1920- 1941 годах на территории монастыря располагался пограничный отряд. В годы Великой Отечественной войны в здании, где раньше находились кельи монахинь, был устроен концлагерь. В послевоенные годы в Остров приезжал патриарх Алексий I. Сохранились сведения о том, что он обращался к местным властям с просьбой о восстановлении монастыря. Однако в просьбе ему было отказано. В 1950-1970-х годах здание церкви использовалось под склад. Тогда же на территории монастыря были возведены частные жилые дома и разбиты огороды. В конце прошлого века постройки бывшего монастыря находились в запустении и быстро разрушались. Постановлением Псковского областного собрания депутатов № 542 от 30.01.1998 церковь Спаса Нерукотворного бывшего Казанского монастыря была поставлена на государственный учет как памятник архитектуры регионального значения. В начале XXI века началось возрождение монастыря. В октябре 2003 года был создан приход храма иконы Казанской Божьей Матери. Руководил общиной архимандрит Сергий (Сосновский). В апреле 2004 года состоялось освящение Спасо - Казанского женского монастыря в городе Острове, настоятельницей которого стала монахиня Маркелла (Павлова). В настоящее время проводятся активные мероприятия по восстановлению старых монастырских построек и возведению на территории монастыря новых зданий.

Территория монастыря расположена на левом берегу р.Великой, где прежде находилось село Екатерининское, западнее острова с крепостью. В градостроительном отношении левобережная монастырская церковь Спаса Нерукотворного Образа и, расположенная напротив на правом берегу церковь Покрова Богродицы создают композиционный акцент - своеобразные пропилеи долины реки Великой, за которыми раскрывается Остров - крепость с храмом Николы Чудотворца и с уникальными цепными мостами - памятником инженерного искусства, а также панорама центральной исторической части города с Троицким собором. Территория парка имения Симанских располагалась к востоку и югу от монастыря. Функциональное зонирование территории монастыря достаточно хорошо читается, несмотря на большое количество утрат построек, существовавших здесь в 1-й половине ХХ в. Северо-западная часть занята строениями Святого двора. Здесь расположены главные (Святые) ворота, ведущие на Святой двор от дома священника. Северную часть двора занимает церковь Нерукотворного образа, а южнее расположены фундаменты церкви в честь иконы Казанской Божьей Матери. Ныне в состав построек Святого двора входят: вновь устроенный Святой колодец с часовней над ним, новая деревянная часовня во имя Иоанна Крондштадского и небольшая каменная постройка, приспособленная под трапезную. Большой двухэтажный объем сестринского корпуса замыкает Святой двор с востока. Северо-восточную часть двора некогда занимал хозяйственный двор, судя по сохранившемуся здесь погребу. Вероятно, он является частью постройки располагавшейся здесь трапезной и кухни. Первоначальные ворота хозяйственного въезда утрачены. Юго-восточную часть территории занимал плодовый сад и огороды (посадки не сохранились). На участке сада имеется насыпной холм, вероятно, из земли, отрытой из котлована Казанской церкви. Возможно, он предназначался для строительства часовни или беседки в саду. Местоположение других построек монастыря неизвестно. Западнее улицы Малая Пионерская находится участок дома священника, который композиционно отделен от основной монастырской территории. Северо-восточную часть участка занимает одноэтажный дом священника, который находится напротив Святых ворот. Западнее, за домом священника, сохранилась хозяйственная постройка. Храм Спаса Нерукотворного образа (1845 г.) был построен в стиле позднего провинциального классицизма. В его основе - восьмиугольный объем и на все стороны света обращены притворы - небольшие помещения, крытые на два ската. В плане храм представляет крест с вытянутыми восточной и западной частями. Торцовые фасады были украшены портиками с колоннами, что придавало церкви сходство с греческими храмами. Купол был установлен на восьмигранный барабан и увенчан луковичной главкой. Над западной ветвью креста возвышалась колокольня. Храм построен из кирпича, оштукатурен и побелен. Габариты в плане: 22,5 м х 19,0 м. Святые ворота (кон.XIX - нач. ХХ вв.) выполнены в "кирпичном" стиле с декором из лекального кирпича. В центре - арочный проем ворот, увенчанный щипцом. На столбах ворот - прямоугольные углубления - киоты. По сторонам ворот расположены калитки с арочными проемами, также увенчанные фигурными щипцами (навершия щипцов утрачены). Габариты в плане: 10.0 м х 0.9 м. Фундаменты и стены подвала Казанской церкви(1913 г.) сложные в плане выполнены из кирпича, частично из плиты и валунов в верхних частях. Восточная стенка имеет арочный проем в помещении под алтарем. Габариты в плане: 29.5 м х 17.3 м. Сестринский корпус (1902 г.) - 2-х этажный деревянный сруб на каменном фундаменте, прямоугольный в плане. Крыша двухскатная, кровля - железо. Фасады обшиты деревянной вагонкой; на фронтоне имеется трехстворчатое окно. Габариты в плане: 26.3 м х 15.5 м. Подвал кухни (близ сестринского корпуса) (1840 г.-?) состоит из двух смежных помещений прямоугольных в плане, перекрытых коробовыми сводами. В торце западной части расположены ворота в сторону улицы; в торце восточной части - ворота в сторону двора. Позже ворота превращены в окна. Напротив ворот в торцах устроены оконные проемы. Ныне вход в подвал находится в юго-восточном углу. Стены и своды подвала сложены из кирпича и, частично, из известняка. Габариты в плане: 6.8 м х 9.5 м. Дом (кон. XIX-нач.ХХ вв.) из построек монастыря (ныне реконструирован под трапезную) каменный одноэтажный, крыша вальмовая, кровля - железо. В декоре применены рустованные угловые лопатки, наличники окон с рустовкой, зубцы под венчающим карнизом. Габариты в плане: 10.0 м х 11.5 м. Дом священника (ок. 1897 г.) деревянный на каменном фундаменте, одноэтажный, в плане прямоугольный с поздними пристройками. Крыша двухскатная, крыта шифером. Фасады обшиты деревянной профилированной "вагонкой". Из декора фасадов имеются филенчатые лопатки, подоконные тяги, венчающий карниз, наличники окон с сандриками. На фронтоне - трехстворчатое "итальянское" окно, украшенное по периметру резьбой. В интерьерах сохранились профилированные потолочные карнизы и розетки. Габариты в плане: 12.5 м х 16.0 м. Сарай (кон.XIX - нач.ХХ вв.) у дома священника каменный одноэтажный в плане прямоугольный с поздними пристройками. Стены сложены из плитняка с закреплением углов и проемов кирпичом. Крыша двухскатная, покрытие- толь. Габариты в плане: 6.0. м х 14.0 м. Площадь территории монастыря - ок. 3 га, В том числе внутри ограды - около 2,4 га участок дома священника - ок. 0,6 га.

Имеет большое градостроительное значение, как архитектурный акцент левого берега р. Великой совместно с правобережной церковью Покрова Богородицы, предваряющий развитие панорамы исторического центра г. Острова. Пример небольшого женского монастыря, выделенного из дворянской усадьбы Симанских и развивавшегося в конце XIX - начале ХХ вв. благодаря усилиям многих представителей рода Симанских.